Chega a hora do tão esperado encontro entre Serena e Dan e ele quer que tudo seja perfeito. mas, idéia de perfeição dele não é exatamente o que ela estava imaginando, já que Dan aparece de carro com motorista, jantar em restaurante refinado e todas essas coisas a que ele não está nada acostumado. Logo, ela deixa claro que o que quer mesmo é aproveitar a compania dele e não ficar por aí gastando aos tubos.

Ao mesmo tempo, Blair promove sua festa do pijama e Jenny está participando pela primeira vez. Mas antes de ser aceita oficialmente no grupo, ela tem que passar por muitos desafios e um deles é libertar Eric do hospital onde está. Com a ajuda de Blair, ela cumpre a primeira prova e essa brincadeira acaba reunindo novamente os pais de Dan e Serena, que foram namorados no passado. Rufus, aliás, começa a perceber que seu casamento chegou ao fim.

No fim da noite, todos se cruzam num bar, onde Dan e Serena vão buscar Eric. Enquanto Eric recebe a boa notícia de que vai para casa, Jenny ainda tem um último desafio a cumprir: roubar uma jaqueta da vitrine de Eleanor Waldorf, a mãe de Blair. Pega pela polícia, ela consegue se safar e se consagra como a mais nova integrante de um seleto grupo de meninas de elite. Dan e Serena terminam a noite como deveriam e finalmente se beijam.