Depois do baile de máscaras, Nate tenta convencer Jenny a não contar para ninguém o que sabe sobre os sentimentos dele sobre Serena, mas ela simplesmente não consegue segurar a informação quando Blair fala, toda animada, sobre seu anel de noivado. A amizade entre elas fica abalada e o namoro de fachada com Nate finalmente termina.
Quem se dá bem nessa história é Chuck, que após conseguir que seu pai apóie uma proposta de negócio apresentada por ele, ainda serve de consolo para Blair, que se liberta da pose de menina casta.
Serena, mais experiente, também quer ir além com Dan, mas os planos nunca dão certo. Quando chega o momento perfeito, ela surpreendentemente prefere esperar mais tempo.
Nate, além de perder a namorada descobre que o pai é usuário de drogas e durante uma briga com ele, acaba entregando-o para os policiais. Ele só não sabia que a prisão não seria temporária, já que o pai tem diversas acusações de fraude e desvio de dinheiro.
Rufus e Lily parece que estão começando a se entender novamente. O namoro dela com o pai de Chuck mela de novo e o pedido de jenny para a volta da mãe pode ajudar a deixar a situação ainda mais complicada.