Depois de tanta mentira Serena vai ter que perdoar Dan pelo deslize, afinal a culpa é mesmo toda dela. Mas, depois de ouvir a verdade e acreditar nela, dan está confuso. Primeiro, ele e Blair se unem para dar um basta em Georgina, depois Dan tem uma conversa com Serena, durante o casamento de sua mãe e os dois decidem passar o verão separados.

Enquanto isso, Chuck e Blair decidem ficar juntos e Lily decide casar com Bart, enquanto Rufus sai em turnê com sua banda.

Nate e Vanessa também não vingam e Chhuck de última se arrepende de sua decisão e não quer deixar a vida de putinho profissional. Blair embarca para sua viagem pela Toscana sozinha, ou quase sozinha.

E aí, a reviravolta. Vanessa e Dan, amigos de sempre vão passar o verão juntos. Nate e Serena, dois solitários e infelizes parecem que vão juntar as mágoas durante as férias. E a pequena Jenny já começa a preparar a máquina de costura pois conseguiu um estágio com ninguém menos que Eleanor Waldorf.