Noite dos jogos comandada por Marshall promete revelações. Mas a maior de todas vem com um vídeo 'vergonha alheia' estrelado por Barney, em sua época de faculdade.

Para contar toda sua história, ele exige que os amigos também falem sobre seu piores e mais embaraçosos momentos. Aos poucos, ele revela como se tornou o homem que é hoje, partindo dos tempos em que era hippie, escrevia um fanzine, usava cabelos compridos, era românticoe realmente queria se juntar ao Peace Corp.

Quando perde a namorada para um engomadinho, ele grava o pior vídeo do mundo e se transforma no Barney atual, que traça a ex, filma tudo e ainda consegue um monte de histórias vergonhosas de seus amigos.